張繡是驃騎將軍張濟(jì)的從子，是東漢末年的割據(jù)軍閥之一，建安二年，張繡投降于曹操。曹操聽說張繡來降，非常高興，當(dāng)即就舉辦了一場宴會(huì)歡迎張繡。

后來，曹操見張繡從父張濟(jì)的遺孀鄒夫人生得貌美，色心頓起，便強(qiáng)占鄒夫人為妾。張繡認(rèn)為曹操這是在侮辱和看不起自己，因此懷恨在心。

曹操也知道，自己強(qiáng)占人家的母親，張繡面子上過不去，必定心中埋怨于他，所以就打算秘密地除掉張繡。結(jié)果，張繡偶然得知了曹操要?dú)⒌糇约旱挠?jì)劃，他氣憤至極，在賈詡的建議下，果斷反水曹操，突擊曹軍。

這一仗，曹操敗了，不止敗了，還敗得格外丟臉。曹操的長子曹昂為了安全護(hù)送父親離開，果斷留下來斷后，最后壯烈戰(zhàn)死。除了曹昂，曹操還失去了侄子曹安民和猛將典韋。

張繡見曹操戰(zhàn)敗，一路追擊，后來被曹操擊退。張繡見啃不下曹操這根硬骨頭，只好退回防守穰城，再一次與劉表結(jié)成聯(lián)盟。

建安三年，曹操重整軍隊(duì)再次攻打張繡，將張繡圍困在穰城。就在即將取勝的時(shí)候，曹操忽聞袁紹打算趁許都沒有軍隊(duì)防守攻打許都，于是緊急從穰城撤退。張繡得此良機(jī)，立刻率軍追擊曹軍，而劉表則派軍占據(jù)安眾，切斷了曹操的退路，打算與張繡夾擊曹操。

即使是在這樣危急的情況下，曹操還是臨危不亂，出奇兵打敗了張繡與劉表的聯(lián)軍，之后迅速向北撤退。張繡不愿放棄，堅(jiān)持追擊曹操，賈詡勸說張繡說：不能繼續(xù)追殺曹操了，再追下去一定會(huì)失敗的。張繡不聽，后來曹操親自斷后，果然打敗了張繡。張繡失去了打敗曹操的信心，可賈詡又在此時(shí)勸張繡趕緊追擊曹操，還說只要追上去就一定能取勝。

張繡不明白，他問賈詡：之前我要追擊曹操，你說我會(huì)失敗，現(xiàn)在我失敗了，你為何又慫恿我再去攻打曹操呢？賈詡說：現(xiàn)在的情況已經(jīng)不同于之前了。張繡素來信任賈詡，就聽從了賈詡的建議，再次領(lǐng)軍追擊曹操，后來果然輕而易舉的打敗了曹操的后部。

回來以后，張繡請教賈詡這是怎么回事，賈詡就說：將軍雖然厲害，但比起曹操來還是弱了一點(diǎn)的，曹公剛剛撤退的時(shí)候，我料定曹公必然親自斷后，我們和曹公對上，輸了是很正常的事。但是我觀曹操還未用盡全力就緊急撤了軍，一定是他們后方出了什么大事，所以打敗將軍您以后，曹公一定會(huì)全力撤退，留下來斷后的將領(lǐng)只要不是曹公，將軍就一定能獲勝！

官渡之戰(zhàn)前夕，袁紹派人招降張繡，可賈詡卻勸說張繡歸降于曹操，最后張繡采納了賈詡的建議，受到曹操的重用，曹操還讓自己的兒子曹均娶了張繡的女兒。